Nekdaj znan kot mamin sinček, danes pa eden izmed uspešnejših glasbenikov. Mladenič, ki je svojo kariero začel z Mickey Mouse klubom, prizna, da občasno uživa droge in je vse prej kot 'priden fantek'.
Od Miki Miške do samostojne kariere
29-letni pevec, ki naj bi svojo nedolžnost izgubil s pevko Britney Spears, danes velja za enega izmed najbolj priljubljenih pevcev. Razmerje z omenjeno pevko mu je prineslo še večjo prepoznavnost, kljub temu da je bil med tem časom član fantovske skupine 'N Sync, v kateri so poleg Justina bili še Chris Kirkpatrick, Joey Fatone, Lance Bass in JC Chasez.
Jokal v maminem objemu
Britney naj bi bila njegova prva velika ljubezen in ko se je razmerje po nekaj letih končalo zaradi pevkine nezvestobe, je Justin zapadel v depresijo. V najbolj težkih trenutkih mu je ob strani stala le njegova mama, ki je s sinom preživljala težke trenutke. „Držala sem ga v objemu in jokala z njim. Nisem vedela, kaj naj storim. Govorila sem mu le, da se bo vse uredilo, drugega nisem zmogla.“ Britney naj bi Justina prevarala s skupnim prijateljem, koreografom Wadom Robsonom, kar je v Justinovem življenju pustilo velik pečat. Ko ga je v neki oddaji voditeljica prosila, naj zapoje pesem po lastni izbiri, se je odločil za balado Horrible Woman, ki jo je napisal za svojo veliko ljubezen. Pesem je zapel le enkrat, nato pa je čudežno izginila. Tudi njegov velik hit Cry Me A River je posvečen Britney. V spotu igra namreč manekenka, ki spominja na pevko, skozi celotno zgodbo pa se Justin poskuša maščevati in ji odpreti oči, kaj vse je zavrgla.
Pevec se je začel tolažiti z lepimi dekleti, ki mu jih nikoli ni zmanjkalo. V svojem življenju je obrnil nov list in se podal naprej. Kljub temu da o Britney le stežka govori in da se trudi o njej ohraniti najlepše spomine, številni še vedno niso pozabili pravljičnega para Spears-Timberlake. Nekateri so namreč tudi prepričani, da se je pevkina kriza, ko se je zanemarila, si obrila glavo in pridobila na teži, zgodila ravno zaradi zavedanja, kaj je v življenju izgubila.
Mnogo deklet, a strto srce
Justin je nekaj časa zaradi nesrečne ljubezni težko zaupal dekletom. V tistem času jih je namreč menjal kot spodnje perilo, zato so se med drugimi na njegovem seznamu znašle tudi Stacy Ferguson, Jenna Dewan in Alyssa Milano. Nekaj časa se je v medijih šušljalo, naj bi bila ena izmed njegovih mnogih skrivnih prijateljic tudi pevka Christina Aguilera, ki je ob prihodu na glasbeno sceno veljala za močno konkurentko Britney Spears. Skupaj sta se tudi odpravila na turnejo Justified/Stripped, saj sta se oba v življenju podala na novo pot. Christina je zavrgla videz pridnega dekleta, Justine pa se je odločil za samostojno kariero. Druga glasbenica, ki naj bi bila nekoliko več kot samo prijateljica, je pevka Rihanna. Po glasbenem uspehu singla Rehab naj bi se glasbenika tudi skrivaj sestajala. Kljub mnogim namigovanjem in predvidevanjem pa naj bi Justin po Britney ljubil le dve ženski. Igralka Cameron Diaz naj bi svojega fanta izgubila zaradi Scarlett Johansson. Ta naj bi ga na snemanju videospota za pesem What Goes Around...Comes Around spoznala tudi nekoliko bolj v intimnem smislu.
Justinovo trenutno dekle je prav tako igralka in jo je v eni izmed pogovornih oddaj opisal kot idealno žensko. Jessica Biel je s Timberlakom v razmerju od leta 2007. Pripisali so jima poroko in nosečnost, vendar o svoji zasebnosti skrbno molčita.
Da, jemal sem droge!
Kljub videzu uglednega fanta, ki bi ga v svojo hišo z veseljem sprejela vsaka tašča, je Justin priznal, da se je v preteklosti velikokrat znašev v svetu drog. »Nikoli nisem bil aretiran, kar ne pomeni, da nikoli tudi ne bom. V življenju sem preizkusil že mnogo drog. Inhaliral, snifal – preizkusil sem skoraj vse!« Kljub svojemu priznanju ostaja realen. "Vsi govorijo, da se preveč dobrih stvari hitro lahko sprevrže v slabo stvar. Živel sem življenje po vseh načelih, vendar me je to mnogokrat bolj prizadelo kot pa osrečilo. Ampak sem le človek in vsi delamo napake." Ob koncu intervjuja je še izdal, kako mu je uspelo, da tovrstno pijačevanje in omamljanje še ni prišlo v javnost: »Sem kot vsi drugi – ujeli so me popolnoma pijanega, zadrogiranega in večkrat sem bil na javnih mestih tako rekoč s spuščenimi hlačami. Vedno pa sem se prepričal, da v moji bližini ni nobene kamere ali fotoaparata.«
