Da je pred njim svetla prihodnost, je dokazovala že zmaga na pop festivalu leta 1993, na katerem je takrat komaj 20-letni Jan Plestenjak nastopil s pesmijo Naj stvari so tri in z njo osvojil nagrado za izvajalca z najsodobnejšim zvokom. Dve leti kasneje se je udeležil nacionalnega izbora za pesem Evrovizije in s pesmijo Ker te ljubim zasedel peto mesto, v letih, ki so sledila pa se izbora udeležil še dvakrat.

Jan se je sicer z glasbo začel ukvarjati že v otroštvu, ko je igral kitaro, kaseje se je vpisal na nižjo glasbeno šolo in na Srednji glasbeni in baletni šoli v Ljubljani študiral kitaro. Kot najstnik bil tudi član jazz skupine, ter sodeloval s skupino Quatebriga. Da je glasba njegova velika ljubezen je bilo jasno, ko so ga sprejeli na bostonsko glasbeno šolo Berklee, kjer se je izobraževal eno leto, študij pa nato nadaljeval na celovškem konzervatoriju.

V zadnjih dvajsetih letih pa pevec ni spremenil le svojega glasbenega stila, ampak se je spremenil tudi vizualno. Iz mladega fanta s kratkimi rjavimi lasmi in očali je odrastel v šarmantnega moškega, za katerim vzdihujejo številne pripadnice ženskega spola. Jan je sicer trenutno v zvezi s Taro Zupančič, njegovo ljubezensko življenje pa je bilo za medije in javnost vedno zelo zanimivo.

V spotu za pesem Ker te ljubim je nastopila tudi manekenka Martina Kajfež, s katero sta bila dalj časa par, med njegovimi izbrankami pa sta se znašli tudi Maša Medik in Tina Gaber.

Jan se je sicer po daljšem premoru pred kratkim s Primorske vrnil v Ljubljano, kjer je v enem od klubov v prestolnici snemal videospot za pesem Stara dobra. Gre za "žur komad" z nekoliko mediteranskim prizvokom, ko so jih njegove oboževalke pri njem že vajene.