Harryjeva zveza s Chelsy je bila precej turbulentna. V sedmih letih sta se kar trikrat razšla, takrat, ko nista bila par, pa so mediji na široko poročali o najrazličnejših Harryjevih romancah in divjih zabavah. A kot kaže, sta po približno enem letu, ki sta ga preživela ločeno, ugotovila, da si zaslužita še eno priložnost. 27-letni Harry in 26-letna Chelsy naj bi se v zadnjem mesecu večkrat sestala, a kot pišejo britanski mediji, želita zaenkrat podrobnosti ohraniti zase. "Srečujeta se pri skupnih prijateljih na zasebnih zabavah," pišejo. "Chelsy je Haryja v zadnjih tednih že večkrat videla, ampak o tem ne želi govoriti. Dejstvo je, da sta drug drugemu še vedno zelo všeč in se nikoli nista nehala imeti rada." Kot še dodajajo, zaenkrat še nista uradno v resni zvezi.

Par se je nazadnje razšel preteklo pomlad po kraljevski poroki, ko naj bi Chelsy, ki sicer prihaja iz Zimbabveja, dejala, da kraljevsko življenje ni zanjo. "Harry ima Chelsy rad že ves čas. Zaradi dejstva, da ni take vrste dekle, ki bi teklo za njim, je še bolj nor nanjo," je za britanske medije povedal neimenovan vir. "Chelsy se trenutno sicer posveča svoji karieri in nima veliko časa, ki bi ga lahko posvetila resni zvezi." Harryjev tiskovni predstavnik namigovanj o vnovični Harryjevi zvezi s Chelsy ni želel komentirati.